שתי מילים אלו לקוחות מן השאלה שנשאל האדם הראשון לאחר חטאו.

"ויקרא ד' אלוקים אל האדם ויאמר לו: איכה? ויאמר: את קולך שמעתי בגן ואירא כי עירום אנוכי, ואחבא. ויאמר מי הגיד לך כי ערום אתה המן העץ אשר ציותיך לבלתי אכול ממנו אכלת?"
השאלה "המן העץ אכלת" שנשאל האדם, היא הנותנת לו את האפשרות לחיות בספקות. מובן שהקב"ה יודע אם אכלת, אם לא אכלת, ואף על פי כן הוא שואל. ולא רק בשביל "להכנס עמו בדברים" כשאלה הראשונה "איכה", שהרי כבר נכנס עמו בדברים. אלא כדי ליצור את האפשרות לכחש ולכפור.
כך היא ההנהגה האלוקית. בכוונה תחילה ניתנת לעולם האפשרות לכפור בהנהגת ד'. הכופר יכול לכפור, ואף ימצא "סימוכין" לכפירתו לשיטתו, והחוטא יכול לחטוא, בלא להתיירא מעונש מיידי על חטאיו. זהו המן מן התורה. זהו השורש לכל רשע האדם וכפירתו, לחיי ההכחשה וההתעלמות מן הנוכחות האלוקית בעולם. עמלק- גימטריא ספק. די לו ביכולת להטיל ספק באמונה, בשביל לפרוק עוּלה מעליו.

אימתי כוחו רב יותר? בזמני החולשה, התשישות והעייפות. "ואתה עייף ויגע" אז הוא פוגע בספקותיו ובתהיותיו ומחליש את הוודאות שבאמונה. יש צורך לעולם בנשמה השורה על הגוף ומאירה אותו, והגוף מטבעו, חלש לפעמים. שם נכנס עמלק עם שאלותיו, ומחלחל את קרירות ספקנותו אל הנפש.

כאשר האדם הוא עייף וחלש, הוא עלול לדמות שגם האמונה ורצון ד', הם מסוג זה של חולשת החיים וכיווצם. הוא יסתפק אז גם באלוהות מסופקת וחלושה ויסגל לו מוסר של חלשים. ואכן זהו "עמלק הרוחני"- הנצרות, שפגעה בנו בהיותנו עייפי גלות ודלולי כח. על כן לא ניתנה התורה ביום ראשון בשבוע, שבו עדיין האדם חלש מעט, ביום בו הגיעו מן הדרך וחנו. עליהם לאזור כח, ואז, על נפש איתנה ומוצקה, אפשר להעמיס עולה של תורה ואמונה. (עין אי'ה שבת, 171).

יליד ספקות זה, אומן השאלות והערפל הוא הנחש העקלתון. 'עמלק' אותיות 'מעוקל'. (מהר"ל) כאשר אין מעוף מחשבתי, כשאין רגליים להתנשא מעל הקרקע, אין אפשרות לסגל מבט של אמונה. כי אמונה היא המבט הכולל על כלל המאורעות, והתמונה העולה מכללותם היא תמונה ברורה של אמונה. אך באין מעוף וחזון, הקובע את מסלול ההתקדמות הוא רק תוואי השטח, צמוד צמוד לאדמה מתעקל הנחש לפי פני האדמה. כל תלולית מעלה אותו, כל גומה מורידה אותו, וכל אבן קטנה מסיטה אותו ימינה ושמאלה.

לעומת האמונה שנותנת תשובה אחת בהירה לכל שאלות החיים, יש לכפירה תשובות אינספור לפי תנאי המציאות הקרובה והעכשווית. התשובות באות לפי השאלות בהן נתקלים. כל שאלה זוכה לתשובה מקומית, רדודה ושטחית.

ויזנב בך. הוא כולו זנב אחד ארוך, המשתרך בשעבוד אחר הראש שגם הוא אובד כיוון ומגמה, ואף אותך, בהיותך עייף, ניסה להפוך לזנב כמוהו.
והקב"ה, אשר שאל את השאלה "המן העץ", הוא שימחה לגמרי את יליד הספק הזה, ביום שבו יתבטל הצורך בהתנגדותו ובטשטושו. אז תבוא הוודאות המוחלטת, והיה ד' אחד ושמו אחד.