הפרשה פותחת באמירה של משה הקשורה לאחד המעמדות הראשונים שיתקיימו בארץ אחרי שיכנסו ישראל אליה, מעמד הר גריזים והר עיבל. "ראה אנכי נתן לפניכם היום ברכה וקללה, את הברכה אשר תשמעו...והקללה אם לא תשמעו...".
בכניסה למקום חדש יש צורך להציב את הכללים והתנאים שמאפיינים מקום חדש, לכאורה אפשר לשמוע כאן סוג של כפיה, הדרך היחידה שלכם לזכות בברכה כלשהיא זה אם תהיו ממושמעים ותעשו כל מה שנאמר לכם, אך הרמב"ם בהלכות תשובה משתמש בפסוק לכיוון אחר "ודבר זה עיקר גדול הוא והוא עמוד התורה והמצוה שנאמר ראה נתתי לפניך היום את החיים וכתיב ראה אנכי נותן לפניכם היום כלומר שהרשות בידכם וכל שיחפוץ האדם לעשות ממעשה בני האדם עושה בין טובים בין רעים ומפני זה הענין נאמר מי יתן והיה לבבם זה להם כלומר שאין הבורא כופה בני האדם ולא גוזר עליהן לעשות טובה או רעה אלא הכל מסור להם", "עמוד התורה והמצווה" זה החופש, הרשות המוחלטת לכל אדם להיות מה שברצונו להיות. החופש הגדול הזה הוא הבסיס שנותן ערך לתשובה בפרט ולכל מעשי האדם בכלל, אלא שפעמים רבות הוא קשה מאוד, כיצד יכול האדם כל הזמן לבחור ולצדוק בבחירותיו.
יש הבוחרים פעם אחת, העולם כמישור, הכל ברור ונהיר, אין התחבטויות ואין דילמות, הספונטניות מכריעה ברוב המקרים, כמו נסיעה ברכבת, יש מסילה אחת, אין מה להתבלבל, אין פניות, חיים בנחת...
התורה לא מאפשרת לנו את זה, מיד בכניסה לארץ לא נותנים לנו להתחמק, ראה...היום ובכל יום..ברכה וקללה, בחרת פעם אחת, זה לא אומר שעכשיו אתה על הגל, זה רק פתח לבחירה הבאה, כמו בתרשים זרימה, צדיקים האוחזים בדרכי שיפור ותשובה, כל בחירה שלהם מעלה אותם להתמודדות הבאה, לנקודת הבחירה הבאה, ולהפך, אם מרגישים לגמרי "על המסלול" כדאי שנבדוק את עצמנו, אולי הפסקנו להתקדם...
יש מדרש שאומר שלעתיד לבוא "ישחט" הקב"ה את היצר הרע, הצדיקים יאמרו, הר כזה גדול איך הצלחנו לנצחו, והפחות צדיקים יאמרו, כזה "חוט שערה" איך לא הצלחנו לקורעו... לצדיקים זה גם היה בהתחלה חוט שערה אבל בחירה ועוד בחירה, צומת ועוד צומת, לאט לאט זה נהפך ל"הר" של החלטות, למי שלא מתקדם- יש רק בחירה אחת, מכאן והלאה הכל "זורם".
טוב, אז אולי עדיף "לחיות טוב" עכשיו, במסילה, במקום להיות כל הזמן ב"פרשות דרכים"? על כך אומר המדרש "משל לאחד שהיה יושב בפרשת דרכים והיו לפניו שני שבילים אחד שתחלתו מישור וסופו קוצים ואחד שתחלתו קוצים וסופו מישור והיה מודיע את העוברים ואת השבים ואומר להם אתם רואים שביל שתחלתו מישור, בשתים ושלש פסיעות אתה מהלך במישור וסופו לצאת בקוצים, ואתם רואים שביל זה שתחלתו קוצים בשתים ושלש פסיעות אתה מהלך בקוצים וסופו לצאת במישור" כדי להגיע ל"מישור" חייבים לעבור קצת "קוצים" אחרת המישור הוא אשליה, דימיון, שמחה לא אמיתית ועבודה בעיניים. החופש וקבלת ההחלטות יוצרים אולי חיים קצת יותר מורכבים אבל הם המסלול שיוליך אותנו למישור.
לפעמים החשק ל"מישוריות" גדול מאוד, זה לא סתם נטוע בנו בצורה כ"כ חזקה, הרצון שהמקום הזה של "פרשת דרכים" יהיה לא רק מקום של החלטה בין טוב לרע, אלא מקום שבכוחו להשפיע ולתת כיוון של יושר לכל הדרכים, פרשת דרכים- שמפרשת את כל הדרכים, המקום של ההחלטה העמוקה וההכרות עם ה"יושר" שבדרך, יש בכוחו, מתישהוא, ליישר את כל הקוצים ולאפשר גם לדרכים רחוקות להיות שייכות ל"יושר" ולמסילה.